Натан Детройт Фрэнк Синатра — организатор азартных игр, и его первостепенная задача — отыскать спокойное место, где богатая публика могла бы сыграть по-крупному и куда бы не сунула свой нос вездесущая полиция.
Чтобы арендовать гараж в тихом районе, Натану требуется круглая сумма — 1000 долларов.
Он решает выиграть эти деньги в споре с человеком, готовым держать пари на все что угодно — Скаем Мастерсоном Марлон Брандо.
Натан заявляет Скаю, что тот ни за что не уговорит едва знакомую девушку полететь с ним на Кубу, и уже начинает приглашать публику в заветный гараж...
Музыкальный фильм «Парни и куколки» снят по мотивам одноименного бродвейского мюзикла 1950-го года.